Στην σύντομη καριέρα του ως head coach ο Μάσιμο Καρέρα, υπέστη τις πιο βαριές του ήττες με την ΑΕΚ, σε διάστημα μάλιστα μόλις οκτώ ημερών, στις εντός έδρας αναμετρήσεις για το Europa League, κόντρα σε Ζόρια και Μπράγκα.
Η πιο εφιαλτική βραδιά του Μάσιμο Καρέρα είναι αναμφισβήτητα η ήττα με 7-0 από την Λίβερπουλ στις 6 Δεκεμβρίου του 2017, όταν η Σπάρτακ Μόσχας, γεύτηκε την οργή της ομάδας του Γιούργκεν Κλοπ. Ωστόσο ο εντός έδρας η Σπαρτάκ απέσπασε 1-1.
Με την ρωσική ομάδα, με την οποία ο Καρέρα έκανε καλό όνομα, οι μεγαλύτερες ήττες που έκανε ήταν με 3-1 από την Αθλέτικ Μπιλμπάο (Europa League) στις 15/2/2018 και η αποτυχία σε ματς με την Αχμάτ Γκρόζνι με το ίδιο σκορ στο ρωσικό πρωτάθλημα (23/4/2018).
Σίγουρα πιο ανώδυνες ήττες (στο σκορ) από το 0-3 με την Ζόρια και το 2-4 από την Μπράγκα, που πέτυχε σε σύντομο χρονικό διάστημα. Η ήττα στο ντέρμπι με τον Παναθηναϊκό, ενδεχομένως να επιφέρει εξελίξεις στο θέμα του προπονητή στην Ένωση.
