Ο αγώνας του Ολυμπιακού με τον Πανηλειακό (2-1) σαν σήμερα το 1999, δεν έκρινε κάτι ιδιαίτερο στην πορεία για την κατάκτηση του τέταρτου διαδοχικού τίτλου. Ήταν, όμως, ιστορικός για τον αρχηγό, Κυριάκο Καραταΐδη, ο οποίος έφτανε τις 347 συμμετοχές με την ερυθρόλευκη φανέλα και έμενε μόνος πρώτος στη σχετική λίστα του συλλόγου από καταβολής της Α’ Εθνικής!
Ο Καστοριανός αμυντικός άφηνε στη δεύτερη θέση τον Γιάννη Γκαϊτατζή με 346 και τιμήθηκε για το επίτευγμά του από τη διοίκηση της ομάδας. Ήταν μία συγκινητική στιγμή για τον παίκτη-σύμβολο της δύσκολης περιόδου των «πέτρινων» χρόνων, ο οποίος είχε τη χαρά να ζήσει και τη μετάβαση στην εποχή των τίτλων. Μάλιστα, πέρα από τα τρία πρωταθλήματα (το ένα με νταμπλ) που είχε ήδη πανηγυρίσει, είχε γευτεί και την ευρωπαϊκή καταξίωση, με την πρόκριση του Ολυμπιακού στους «8» του Τσάμπιονς Λιγκ ένα χρόνο νωρίτερα.
Όντας ένα από τα πολλά αποκτήματα επί προεδρίας του Γιώργου Κοσκωτά, ο Καραταΐδης έκανε το ντεμπούτο του με τους «ερυθρόλευκους» στην Α’ Εθνική στις 9 Οκτωβρίου 1988, σε έναν αγώνα με τον Πανιώνιο στο Καραϊσκάκη (με τυπικά γηπεδούχους τους Νεοσμυρνιούς). Μάλιστα, είχε πετύχει και το γκολ που χάρισε τη νίκη στην ομάδα του (0-1). Αρχικά ως αριστερός μπακ και κατόπιν ως κεντρικός αμυντικός, εξελίχθηκε σε αναντικατάστατο στέλεχος της βασικής ενδεκάδας, και μερικά χρόνια αργότερα σε αρχηγό της ομάδας τόσο μέσα στο γήπεδο όσο και στα αποδυτήρια.
Η ειρωνεία είναι ότι ακριβώς μία εβδομάδα μετά την κατάρριψη του ρεκόρ του Γκαϊτατζή, ο Καραταΐδης τραυματίστηκε σοβαρά στον αγώνα Κυπέλλου που έδωσε ο Ολυμπιακός με αντίπαλο και πάλι τον Πανηλειακό, αυτήν τη φορά στον Πύργο. Έμεινε εκτός δράσης για τέσσερις μήνες και πρόλαβε τις τελευταίες αγωνιστικές και τη φιέστα για τον τίτλο. Όμως, η αντίστροφη μέτρηση για το τέλος είχε αρχίσει.
Ένα τέλος το οποίο ήρθε στις 20 Μαΐου 2001, στη φιέστα για το πέμπτο πρωτάθλημα με αντίπαλο τον Αθηναϊκό στο ΟΑΚΑ (1-0). Ο αγαπημένος Κούλης της «ερυθρόλευκης» εξέδρας ξεκίνησε βασικός και αντικαταστάθηκε στο 87’ από τον Γιώργο Αμανατίδη, για να γνωρίσει την αποθέωση από το κοινό, που ήξερε ότι τον έβλεπε αγωνιζόμενο για τελευταία φορά.
Το κοντέρ του Καραταΐδη κατέγραψε συνολικά 363 συμμετοχές στην Α’ Εθνική με τον Ολυμπιακό. Ένα ρεκόρ που παραμένει ρεκόρ ακατάρριπτο μέχρι σήμερα, μια και ο Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς, ο μόνος που το απείλησε κάποια στιγμή θεωρητικά, σταμάτησε το 2009 στις 344 παρουσίες.
